Ацета́т — соль или сложный эфир уксусной кислоты, содержащий ацетат-ион (CH₃COO⁻) или ацетильную группу (CH₃CO–).
Классификация
Ацетаты подразделяются на два основных класса:
- Неорганические ацетаты — соли уксусной кислоты с металлами, аммонием или другими катионами. Содержат ацетат-ион CH₃COO⁻.
- Органические ацетаты — сложные эфиры, образованные уксусной кислотой и спиртами (или фенолами). Содержат ацетильную группу CH₃CO–, связанную с алкокси- или арилокси-радикалом.
Неорганические ацетаты
Неорганические ацетаты, как правило, хорошо растворимы в воде. Важнейшие представители:
| Название | Формула | Особенности |
|---|---|---|
| Ацетат натрия | CH₃COONa | Пищевая добавка E262, компонент буферных растворов. |
| Ацетат калия | CH₃COOK | Добавка E261, антиобледенитель. |
| Ацетат кальция | Ca(CH₃COO)₂ | Добавка E263, используется при почечной недостаточности как связующее фосфатов. |
| Ацетат аммония | CH₃COONH₄ | Разрыхлитель, реагент в органическом синтезе. |
| Ацетат свинца(II) | Pb(CH₃COO)₂ | «Свинцовый сахар», исторически подсластитель; крайне токсичен. |
| Ацетат меди(II) | Cu(CH₃COO)₂ | Пигмент (ярь-медянка), фунгицид. |
Ацетат-ион является сопряжённым основанием уксусной кислоты (pKa 4,76) и образует эффективную буферную систему, широко используемую в биохимии.
Органические ацетаты (сложные эфиры)
Сложные эфиры уксусной кислоты — летучие жидкости с фруктовым запахом, используемые как растворители и ароматизаторы. Примеры:
- Этилацетат (CH₃COOC₂H₅) — универсальный растворитель.
- Бутилацетат (CH₃COOC₄H₉) — компонент лаков и красок.
- Ацетилсалициловая кислота (C₆H₄(OCOCH₃)COOH) — аспирин, сложный эфир салициловой и уксусной кислот.
- Ацетат целлюлозы — полимерное производное, применяется для производства плёнок и волокон.
Номенклатура
По номенклатуре IUPAC соли уксусной кислоты называют этаноатами (ethanoate), а эфиры — ацетатами или этаноатами, но историческое название «ацетат» сохраняется. Например, CH₃COONa — этаноат натрия (ацетат натрия).
Физические и химические свойства
Свойства неорганических ацетатов
Большинство ацетатов щелочных, щёлочноземельных металлов и аммония — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Ацетаты тяжёлых металлов (свинца, меди) растворимы умеренно. При нагревании ацетаты разлагаются с образованием ацетона (для солей двухвалентных металлов) или метана (декарбоксилирование).
Пример реакции декарбоксилирования ацетата натрия со щёлочью:
CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃
При электролизе концентрированных растворов ацетатов образуется этан (реакция Кольбе):
2CH₃COO⁻ → C₂H₆ + 2CO₂ + 2e⁻
Свойства сложных эфиров
Сложные эфиры уксусной кислоты гидролизуются в кислой или щелочной среде до уксусной кислоты (или её соли) и спирта. Они горючи, обладают приятным запахом. Этилацетат, например, температура кипения 77 °C, плотность 0,902 г/см³.
Получение
Неорганические ацетаты получают нейтрализацией уксусной кислоты гидроксидами, карбонатами или оксидами металлов:
2CH₃COOH + CaCO₃ → Ca(CH₃COO)₂ + H₂O + CO₂↑
Сложные эфиры — реакцией этерификации (уксусная кислота + спирт в присутствии кислотного катализатора) или действием ацетилхлорида/уксусного ангидрида на спирты.
Применение
- Пищевая промышленность: ацетаты натрия, калия и кальция (E261–E263) — консерванты, регуляторы кислотности. Ацетаты угнетают рост плесеней и бактерий в хлебобулочных изделиях, сырах, соусах.
- Медицина: ацетат кальция как фосфат-связывающий агент; аспирин (ацетилсалициловая кислота) — анальгетик и антиагрегант; ацетат свинца исторически применялся наружно как вяжущее средство.
- Химический синтез: ацетаты — реагенты и катализаторы; этилацетат, бутилацетат — распространённые растворители.
- Биотехнология и биохимия: ацетатные буферы используются для поддержания pH; ацетат аммония — в масс-спектрометрии.
- Производство полимеров: ацетат целлюлозы — сырьё для киноплёнки, мембран, сигаретных фильтров.
- Текстильная промышленность: ацетатное волокно (искусственный шёлк).
- Антиобледенительные составы: ацетат калия — экологичная альтернатива хлоридам.
Биологическая роль и метаболизм
В живых организмах ацетат играет важнейшую роль в энергетическом обмене. Ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) — центральный метаболит цикла трикарбоновых кислот, связующее звено между катаболизмом углеводов, жиров и белков. Ацетат, образующийся при брожении или окислении этанола, поступает в кровь и утилизируется печенью. Избыток ацетата может приводить к метаболическому ацидозу. Некоторые бактерии (ацетогены) способны синтезировать ацетат из CO₂ и H₂ (путь Вуда – Льюнгдаля).
Токсикология и безопасность
Большинство ацетатов щелочных металлов малотоксичны (пищевые добавки). Ацетат натрия имеет LD50 (крысы, перорально) > 3500 мг/кг. Однако ацетаты тяжёлых металлов, особенно свинца, высокотоксичны: свинцовый ацетат нейротоксичен, канцерогенен. Сложные эфиры могут вызывать раздражение слизистых, наркотическое действие при высоких концентрациях. Этилацетат классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость (температура вспышки −4 °C).
Историческая справка
Термин «ацетат» происходит от лат. acetum — уксус. Уксусная кислота известна с древности, ацетаты использовались в пигментах (ярь-медянка), медицине. В XIX веке начато промышленное получение ацетата натрия, калия, сложных эфиров. В 1869 году синтезирована ацетилсалициловая кислота. С середины XX века ацетаты нашли массовое применение как консерванты и растворители.
